引用本文
李颖, 孙稚菁, 胡侠, 任国杰, 孙录, 初珊珊, 孙丽君, 贡卫涛. 发光有机多孔聚合物简便合成及其水相百草枯检测性能[J]. 光谱学与光谱分析, 2025,45(10): 2767-2773.
LI Ying, SUN Zhi-jing, HU Xia, REN Guo-jie, SUN Lu, CHU Shan-shan, SUN Li-jun, GONG Wei-tao. Synthesis of Novel Fluorescent Organic Porous Polymers and Sensing of Paraquat in Aqueous Solution[J]. Spectroscopy and Spectral Analysis, 2025,45(10): 2767-2773.
Doi:10.3964/j.issn.1000-0593(2025)10-2767-07  
Permissions
Copyright©2025, 《光谱学与光谱分析》期刊社
《光谱学与光谱分析》期刊社 所有
发光有机多孔聚合物简便合成及其水相百草枯检测性能
李颖1,*, 孙稚菁1, 胡侠1, 任国杰1, 孙录1, 初珊珊1, 孙丽君2, 贡卫涛2,*
1. 大连产品质量检验检测研究院有限公司, 辽宁 大连 116021
2. 大连理工大学, 辽宁 大连 116024
*通讯作者 e-mail: 819818501@qq.com; wtgong@dlut.edu.cn

作者简介: 李 颖,女, 1976年生,大连产品质量检验检测研究院有限公司高级工程师 e-mail: 819818501@qq.com

收稿日期: 2024-12-12 修回日期: 2025-06-04
基金: 国家自然科学基金项目(21206016),横向课题(HX20230354)资助
摘要

伴随着人口数量的迅速增长, 现今社会对于粮食的需求量也在激增, 同时导致了杀虫剂、 除草剂等农药的过度使用。 其中, 随着生态系统的循环, 部分农药流向自然环境中, 造成了严重的环境问题, 包括对大气、 水体和土壤等的污染及对生态系统的破坏。 此外, 长期接触农药还会导致不同的疾病, 例如白血病, 淋巴瘤和各类癌症等, 严重危害人体健康。 因此, 开发高效的残余农药检测材料和方法是当前亟待解决的问题。 传统的色谱以及电化学分析等方法虽然具有灵敏度及准确度高等优点, 但是存在仪器设备昂贵以及预处理步骤复杂等客观因素, 不利于实现快速及原位检测。 荧光光谱技术近年来发展迅速, 在快速检测领域显现出良好的前景, 但是存在小分子荧光探针稳定性不佳, 容易光漂白的问题; 金属-有机框架(MOFs)材料, 同样也被广泛尝试用于农药检测领域, 然而较差的化学稳定性尤其是水稳定性, 限制了其在农药检测领域的进一步发展推广。 有机多孔聚合物(POPs)材料是一类由 C、 H、 O、 N等轻质元素通过稳定的共价键连接的新型多孔材料, 在传感、 催化、 环境处理以及能源等领域都得到广泛应用。 但在水相中实现对残余农药的有效荧光检测当前还鲜有报道。 因此, 我们通过简单的超声合成方法在乙酸水溶液体系中将具有聚集诱导发光(AIE)特性的四苯乙烯基单元和富氮的酰肼单元连接, 成功制备了具有强荧光发射性能的有机多孔聚合物TPE-OMe, 并以百草枯(Paraquat)农药为模型研究了聚合物TPE-OMe在水相中对百草枯的荧光检测性能。 研究结果表明, 聚合物TPE-OMe对百草枯具有高灵敏的检测能力, Stern-Volmer系数为2.82×104 (mol·L-1)-1, 其检测限可以达到4.84×10-7 mol·L-1。

关键词: 发光; 多孔有机聚合物; 荧光检测; 百草枯
中图分类号:O657.3 文献标志码:A
Synthesis of Novel Fluorescent Organic Porous Polymers and Sensing of Paraquat in Aqueous Solution
LI Ying1,*, SUN Zhi-jing1, HU Xia1, REN Guo-jie1, SUN Lu1, CHU Shan-shan1, SUN Li-jun2, GONG Wei-tao2,*
1. Dalian Product Quality Inspection and Testing Institute Co., Ltd., Dalian 116021, China
2. School of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Dalian 116024, China
*Corresponding authors
Abstract

With the rapid growth of the population, the current society's demand for food is also surging, which simultaneously leads to the excessive use of pesticides such as insecticides and herbicides. Among them, with the circulation of the ecosystem, some pesticides flow into the natural environment, causing serious environmental problems, including air pollution, water pollution, and soil contamination, as well as ecosystem destruction. In addition, long-term exposure to pesticides can also lead to different diseases, such as leukemia, lymphoma, and various cancers, seriously endangering human health. Therefore, the development of efficient residual pesticide detection materials and methods is a pressing problem that needs to be addressed. Although traditional chromatographic and electrochemical analysis methods offer advantages such as high sensitivity and accuracy, there are objective factors, including the expense of instrumentation and complex pretreatment steps, that hinder the realization of rapid and in-situ detection. Fluorescence spectroscopy technology has undergone rapid development in recent years, showing promising prospects in the field of rapid detection. However, there are problems, such as poor stability of small-molecule fluorescent probes and easy photobleaching. Metal-organic framework (MOFs) materials have also been widely attempted in the field of pesticide detection. However, poor chemical stability, particularly in terms ofwater stability, limits their further development and promotion in the field of pesticide detection. Porous organic polymer (POPs) materials are a new type of porous materialcomposed of light elements such as C, H, O, and N connected by stable covalent bonds, and have been widely used in fields such as sensing, catalysis, environmental treatment, and energy. However, the effective fluorescence detection of residual pesticides in the aqueous phase has been rarely reported to date. Therefore, in this paper, we successfully prepared a porous organic polymer TPE-OMe with strong fluorescence emission performance by connecting the tetraphenylethylene unit with aggregation-induced emission (AIE) characteristics and the nitrogen-rich hydrazide unit in an aqueous acetic acid solution system through a simple ultrasonic synthesis method, and studied the fluorescence detection performance of the polymer TPE-OMe for paraquat in the aqueous phase using paraquat pesticide as a model. The research results show that the polymer TPE-OMe has a highly sensitive detection ability for paraquat, with a Stern-Volmer coefficient of 2.82×104 (mol·L-1)-1, and its detection limit can reach 4.84×10-7 mol·L-1.

Keyword: Luminescence; Porous organic Polymers; Fluorescent sensing; Paraquat
引言

农药是农业生产生活中广泛使用的一种化学药剂, 能有效地降低病菌、 杂草、 害虫等对农作物的危害, 调节植物的生长, 保证农产品产量。 但是农药的滥用使得其大量富集并流入自然环境中, 严重危害了生态平衡和人类健康[1, 2]。 百草枯是一种高效的非选择性除草剂, 对人体有较强的毒性, 毒性累及全身多个脏器[3, 4, 5]。 针对以上问题及需求, 迫切需要开发可靠性高、 操作简便的检测方法对可能存在的百草枯农药残留进行检测预警。

目前, 高效液相色谱、 气相色谱/质谱和电化学分析等检测方法已被广泛应用于检测复杂样品中的农药残留。 以上传统检测方法具备灵敏度及准确度高等优点, 但是昂贵的仪器设备、 复杂的预处理步骤以及对操作人员的技术要求等客观因素的存在, 限制了以上方法在快速检测及原位检测等领域的适应性[6, 7]。 此外, 科研人员就开发各类荧光功能材料在荧光传感领域的应用潜力做了广泛研究。 将有机小分子酶荧光探针应用于农药检测, 其优势为检测成本低、 速度快、 操作简单, 但目前仍存在检测限高和重复利用性差等弊端[8, 9, 10, 11, 12]。 MOFs是一种由金属和有机物通过配位键构建的多孔材料, 同样也被尝试应用于农药检测领域[13, 14], 然而其结构中广泛分布的配位键导致了较差的化学稳定性, 不利于其在该农药检测领域的进一步发展推广。

有机多孔聚合物(POPs)材料是一类由C、 H、 O、 N等轻质元素通过稳定的共价键连接的新型多孔材料。 近年来, POPs因具有高孔隙率、 良好的稳定性及易修饰等优势, 被广泛用于气体存储和分离、 传感、 多相催化和能源等相关领域[15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22]。 POPs的以下结构特点, 被认为拥有在荧光传感领域深入研究的巨大潜力[23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35]。 首先, POPs具备良好的化学稳定性, 强有力的共价键连接赋予其对于酸、 碱等苛刻条件的高耐受能力, 有利于将其应用于复杂的实际环境中并保证一定的可回收性。 其次, POPs固有的多孔性质有利于实现对检测对象的富集, 从而可能提高检测分析的灵敏度, 降低检出限。 此外, 通过对POPs的结构进行设计可一定程度上实现对其功能的预测调控, 有利于构建强荧光发射的荧光传感材料用于检测。

聚集诱导发光(aggregation induced emission, AIE)指分子或片段在聚集状态下由于分子内旋转、 振动或运动的限制而表现出更强的发光特性的现象[36, 37, 38, 39]。 其中, 四苯乙烯是典型的AIE结构, 当其处于聚集态时, 结构中苯环的旋转或振动受到了限制导致能量无法以非辐射衰变过程释放, 从而实现了较强的荧光发射[40]。 基于上述四苯乙烯结构的AIE特性和POPs材料在荧光传感领域的优势, 在本文中, 我们通过简单的超声合成方法在乙酸水溶液体系中将具有聚集诱导发光(AIE)特性的四苯乙烯基单元和富氮的酰肼单元连接, 成功制备了具有强荧光发射性能的有机多孔聚合物TPE-OMe, 并以百草枯(Paraquat)农药为模型研究了聚合物TPE-OMe在水相中对百草枯的荧光检测性能。

图1 TPE-OMe的合成路线Fig.1 Synthesis route to TPE-OMe

1 实验部分
1.1 试剂和溶剂

四(4-溴苯)乙烯, 2, 5-二羟基-1, 4-对苯二甲酸二乙酯, 碘甲烷, 水合肼, 无水硫酸钠, 正丁基锂(n-BuLi), 冰醋酸, N, N-二甲基甲酰胺(DMF), 四氢呋喃(THF), 二氯甲烷(DCM), 无水乙醇(EtOH), 石油醚(PE)和乙酸乙酯(EA)。 除非另有说明, 所有所需的试剂和溶剂均直接购买使用, 未经进一步纯化处理。

1.2 仪器

1H NMR光谱由Bruker Avance Ⅱ 400 仪器获得。 聚合物的结构主要通过傅里叶变换红外光谱(FTIR)和粉末X射线衍射(PXRD)来表征, 其中FTIR谱图由JASCO IR-4100光谱仪记录, PXRD图谱由Bruker D8 Advance(Cu Kα , λ =1.541 8 Å )记录。 通过Mettler Toledo TGA/DSC 3+热分析仪对聚合物的热稳定性进行检测。 通过FEI Nova NanoSEM 450记录聚合物形貌特征。 利用JASCO V-750光谱仪对聚合物进行了紫外-可见漫反射光谱分析。 利用JASCO FP-6500荧光分光光度计对聚合物的荧光性质和传感性能进行了表征。

1.3 单体合成

1.3.1 四(4-醛基苯基)乙烯(TPE-CHO)的合成[41]

在氩气保护下, 将四(4-溴苯)乙烯(1.296 g, 2 mmol)溶解于100 mL无水THF中, 将反应体系温度降低至-78 ℃, 缓缓滴加n-BuLi(4.2 mL, 2.4 mol· L-1, 10 mmol), 反应两小时后将温度升至室温反应30 min, 再次将反应体系冷却至-78 ℃, 滴加无水DMF(1.0 mL, 13.8 mmol), 缓慢恢复至室温后反应过夜。 滴加稀盐酸溶液(1 mol· L-1, 30 mL)猝灭反应, 加入DCM萃取合并有机相, 无水Na2SO4干燥后, 旋蒸除去有机溶剂。 粗产物经硅胶柱色谱净化, 以石油醚/乙酸乙酯混合物(PE∶ EA=2∶ 1)为洗脱剂提纯, 得到化合物TPE-CHO为黄色固体(0.494 g, 产率为56%)。 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ (ppm)=7.27 (d, J=8.2 Hz, 8H), 7.74 (d, J=8.3 Hz, 8H), 9.91 (s, 4H)。

图2 TPE-CHO的合成Fig.2 Synthesis of TPE-CHO

1.3.2 2, 5-二甲氧基对苯二酰肼(OMe-NH2)的合成[42]

将化合物1(4.0 g, 15.7 mmol)和碳酸钾(10.0 g, 72.3 mmol)置于干燥的150 mL圆底烧瓶中并密封, 在氩气氛围下用注射器加入DMF(78.7 mL)和碘甲烷(5.36 g, 37.8 mmol)。 将反应混合物加热至90 ℃反应8.5 h, 反应完全进行后, 用稀盐酸水溶液(1 mol· L-1, 10 mL)猝灭反应, 过滤分离所得沉淀, 真空干燥, 得到化合物2, 2, 5-二氧基对苯二甲酸二甲酯(4.41 g, 产率98%)。

将化合物2(4.1 g, 14.5 mmol)溶于50 mL的EtOH并置于150 mL圆底烧瓶中, 加入水合肼(8.5 mL, 174 mmol)后加热回流15 h, 待反应冷却至室温后, 过滤分离得到沉淀, 用EtOH洗涤3次, 真空干燥后得到化合物OMe-NH2为白色针状物(3.46 g, 产率94%)。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ =9.35 (s, 2H), 7.39 (s, 2H), 4.58 (s, 4H), 3.85 (s, 6H)。

图3 OMe-NH2的合成Fig.3 Synthesis of OMe-NH2

1.4 聚合物合成

将四(4-醛基苯基)乙烯(11.11 mg, 0.025 mmol)和2, 5-二甲氧基对苯二酰肼(25.43 mg, 0.05 mmol)置于5mL密闭玻璃容器中, 向混合物中加入2 mL 12 mol· L-1乙酸水溶液, 将容器置于超声波水浴锅中超声反应2 h。 反应结束后过滤得到沉淀, 依次使用DMF、 EtOH、 DCM进行洗涤, 以THF为溶剂通过索氏提取法纯化产物, 100 ℃真空干燥24 h后得到黄色固体粉末(23 mg, 产率62.94%)为聚合物TPE-OMe。

2 结果与讨论
2.1 聚合物TPE-OMe基础结构表征

FTIR用于揭示聚合物TPE-OMe的成键特征。 对照图4(a)中单体OMe-NH2、 TPE-CHO以及聚合物TPE-OMe的表征结果发现, 聚合物谱图中归属于TPE-CHO醛基的C=O伸缩振动峰(1 695 cm-1)和OMe— NH2的— NH2 的伸缩振动峰(3 310 cm-1)基本消失, 表明了单体间发生了反应。 同时, 于1 655 cm-1处出现的属于C=N的信号, 有力地证明了聚合物骨架的成功构建, 说明有机多孔聚合物材料TPE-OMe的成功合成。 聚合物TPE-OMe的PXRD实验结果如图4(b)所示, 图中未呈现出尖锐的衍射特征峰, 表明了聚合物的无定型结构, 15° ~30° 区间的包峰可归结于部分共轭平面的π — π 堆叠。 通过扫描电镜对聚合物TPE-OMe的表观形貌进行了表征, 如图4(c)所示, TPE-OMe呈现出不规则颗粒堆叠的形貌特征。 在氮气气氛下对TPE-OMe通过热重测试探究聚合物热稳定性, 结果如图4(d)所示, 当温度升至330 ℃时, 聚合物的质量损失约为10%, 表明了其具备良好的热稳定性。

图4 (a) TPE-OMe和相关单体的红外光谱; (b) TPE-OMe的X射线多晶粉末衍射谱; (c) TPE-OMe的扫描电镜图像; (d) TPE-OMe的热重曲线Fig.4 (a) FTIR of TPE-OMe and corresponding monomers; (b) PXRD pattern of TPE-OMe; (c) SEM image of TPE-OMe; (d) TGA curve of TPE-OMe

图5(a)为聚合物在固体状态的紫外-可见吸收光谱, 表明其在波长300~500 nm范围具备良好的光学吸收, 有望通过360 nm紫外灯快捷激发聚合物的荧光发射, 从而实现在实际检测场合中的应用。 通过荧光光谱仪表征聚合物TPE-OMe的发光性质。 由图5(b)可知, TPE-OMe的荧光激发波长位于300~500 nm区间, 其中在460 nm处为最大激发波长; 荧光发射波长位于500~600 nm区间, 其中在550 nm处为最大发射波长; 在360 nm紫外灯激发下可表现出强黄色荧光, 固体的荧光量子效率约为10.5%, 是一类性能比较优异的固体荧光材料。

图5 (a)TPE-OMe的紫外-可见吸收光谱; (b) TPE-OMe的荧光激发光谱和荧光发射光谱(插图: 聚合物粉末在日光和360 nm紫外线灯下的图像)Fig.5 (a) UV-Vis absorption spectra of TPE-OMe; (b) The fluorescence excitation spectra (EX), fluorescence emission spectra (EM) of TPE-OMe (inset: images of polymer powder under daylight and the ultraviolet lamp at 360 nm)

2.2 百草枯水相荧光检测

为进一步探索TPE-OMe在荧光传感中的应用, 以百草枯农药为模型化合物作为检测对象, 对聚合物的荧光传感性能进行了研究。 使用浓度梯度稀释法配置不同浓度的百草枯水溶液原液; 将TPE-OMe加入到水中超声分散, 配制成0.05 mg· mL-1的聚合物原液, 分别量取3 mL原液, 向其中滴加5 μ L不同浓度的百草枯溶液, 混合均匀后, 通过荧光光谱仪记录溶液荧光滴定光谱曲线。 其中, 百草枯的分子结构如图6(a)所示。

图6 (a)百草枯的分子结构; (b) 聚合物在原液中的荧光图(左), 聚合物在加入6.4× 10-5 mol· L-1百草枯溶液后的荧光猝灭图(右); (c) 荧光猝灭曲线; (d) TPE-OMe对不同浓度百草枯溶液的响应的Stern-Volmer曲线; (e) 百草枯(黑)和聚合物(红)的紫外吸收光谱Fig.6 (a) The molecular structure of paraquat; (b) Fluorescence state diagram of polymer stock solution (Left), Fluorescence state diagram of polymer when paraquat is 6.4× 10-5 mol· L-1 (Right); (c) The fluorescence quenching curves; (d) Stern-Volmer plots of the response of TPE-OMe corresponding to different concentrations of paraquat; (e) The UV-Vis absorption spectra of paraquat( black) and polymer(red)

结果发现, 当在聚合物溶液体系中加入百草枯水溶液时, 聚合物的荧光发射强度呈现出大幅度减弱[图6(b)]。 如图6(c)所示, TPE-OMe的荧光强度随着百草枯水溶液浓度的增加而逐渐降低。 百草枯水溶液浓度为1.2× 10-5 mol· L-1时, 即可猝灭约25%的TPE-OMe总荧光强度, 这意味着TPE-OMe对百草枯具有出色的荧光猝灭响应灵敏度。 通过线性Stern-Volmer关系[图6(d)], 可计算出TPE-OMe对百草枯水溶液的Ksv约为2.82× 104 (mol· L-1)-1。 在百草枯浓度为4~64 μ mol· L-1时, 多孔聚合物TPE-OMe的荧光强度变化与百草枯浓度具有一定的线性关系, 经过检测限公式计算可以得到其检测限为4.84× 10-7 mol· L-1, RSD约为4.1%。

为解释聚合物对百草枯的检测机理, 通过紫外-可见吸收光谱对聚合物及百草枯的吸收波长进行了表征, 结果如图6(e)所示。 TPE-OMe的吸收波长位于200~550 nm, 百草枯的吸收波长位于200~300 nm的紫外区, 二者发生了重叠, 表明竞争吸收作用是TPE-OMe对百草枯具有优良传感性能的原因之一。 同时, 聚合物的富氮结构有利于促进其与缺电特性农药之间的静电相互作用, 提高其检测性能。 此外, 聚合物TPE-OMe的荧光发射波长位于500~600 nm区间, 未与百草枯的吸收波长产生重叠, 因此荧光共振能量转移机制不适用于该过程。

3 结论

为有效避免因农药滥用对环境及人类造成的危害, 我们以具有聚集诱导发光(AIE)特性四苯乙烯基单元和富氮的酰肼单元为单体, 通过简单超声方法快速实现了席夫碱缩合反应的发生和荧光有机多孔聚合物TPE-OMe的合成。 进而以百草枯农药为模型检测对象, 研究了聚合物在水相中对农药的荧光传感性能, Stern-Volmer系数可以达到2.82× 104 (mol· L-1)-1。 在百草枯浓度为4~64 μ mol· L-1时, 多孔聚合物TPE-OMe的荧光强度变化与百草枯浓度具有一定的线性关系, 经过检测限公式计算可以得到其检测限为4.84× 10-7 mol· L-1。 尝试对荧光检测机理进行了探究, 为今后这类荧光检测材料的开发提供了一个新的视角。

参考文献
[1] Navarro J, Hadjikakou M, Ridoutt B, et al. Environmental Science & Technology, 2021, 55(2): 1290. [本文引用:1]
[2] Kaur R, Choudhary D, Bali S, et al. The Science of the Total Environment, 2024, 915: 170113. [本文引用:1]
[3] Kongpreecha P, Siri S. Analytical Methods, 2024, 16(15): 2340. [本文引用:1]
[4] Milczarek R, Sokolowska E, Rybakowska I, et al. Placenta, 2016, 43: 41. [本文引用:1]
[5] XUAN Jiao-jiao(宣娇娇). Modern Medicine and Health Research(现代医学与健康研究), 2018, 2(1): 125. [本文引用:1]
[6] Diuzheva A, Dejmková H, Fischer J, et al. Microchemical Journal, 2019, 150: 104071. [本文引用:1]
[7] Parihar A, Sharma P, Choudhary N K, et al. Environmental Pollution, 2024, 351: 124029. [本文引用:1]
[8] Wang J Y, Zhang J Y, Wang J, et al. Journal of Hazardous Materials, 2020, 389: 122074. [本文引用:1]
[9] Li W J, Chen J L, Chen X G, et al. Talanta, 2024, 275: 126065. [本文引用:1]
[10] Guo W Y, Fu Y X, Liu S Y, et al. Analytical Chemistry, 2021, 93(18): 7079. [本文引用:1]
[11] CHEN Li-sen, ZHU Xin-yue, HE Shen-gui, et al(陈立森, 朱新月, 何深贵, 等). Agrochemicals(农药), 2021, 60(11): 810. [本文引用:1]
[12] HOU Xiao-han, LIU Sheng-nan, GAO Qing-zhi(侯晓涵, 刘胜男, 高清志). Progress in Chemistry(化学进展), 2021, 33(6): 1035. [本文引用:1]
[13] Zhang L, Sun Y X, Zhang Z Y, et al. Biosensors and Bioelectronics, 2022, 216: 114659. [本文引用:1]
[14] XING Yang, WANG Hao, HUANG Li, et al(邢杨, 王浩, 黄丽, 等). Fine Chemicals(精细化工), 2020, 37(4): 682. [本文引用:1]
[15] LIU Lu, ZHANG Shu-guang, HU Ren-wei(刘露, 张曙光, 胡任威). Chinese Journal of Organic Chemistry(有机化学), 2023, 43(8): 2808. [本文引用:1]
[16] ZHANG Shu-guang, LIU Lu, HU Ren-wei, et al(张曙光, 刘露, 胡任威, 等). Chinese Polymer Bulletin(高分子通报), 2022, (12): 81. [本文引用:1]
[17] Liu Y Q, Zhao Z H, Xu W S, et al. Catalysis Science & Technology, 2024, 14(11): 3211. [本文引用:1]
[18] Zhang S Y, Li X H, Gong W T, et al. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020, 59(7): 3269. [本文引用:1]
[19] Vijayan A P, Ramakrishnan K, Elambalassery J G. ACS Applied Polymer Materials, 2024, 6(7): 3975. [本文引用:1]
[20] Liu T, Liu G. Nature Communications, 2020, 11(1): 4984. [本文引用:1]
[21] WAN Li-na, WU Jin-sheng(王丽娜, 武金升). Chemical Industry and Engineering Progress(化工进展), 2024, 43(7): 3834. [本文引用:1]
[22] LIANG Ji-hai, ZHONG Shi-hua(梁继海, 钟世华). Fine Chemical Intermediates(精细化工中间体), 2022, 52(6): 15. [本文引用:1]
[23] Chen D Y, Liu C, Tang J T, et al. Polymer Chemistry, 2019, 10(10): 1168. [本文引用:1]
[24] Zhu J T, Li W Q, Qi X R, et al. Journal of Molecular Structure, 2024, 1301: 137414. [本文引用:1]
[25] Xiong J B, Ban D D, Zhou Y J, et al. Scientific Reports, 2022, 12(1): 15876. [本文引用:1]
[26] Song T Q, Liu Z Y, Yun Q B, et al. TrAC, Trends in Analytical Chemistry, 2024, 171: 117500. [本文引用:1]
[27] Dong J D, Tummanapelli A K, Li X, et al. Chemistry of Materials, 2016, 28(21): 7889. [本文引用:1]
[28] LI Ru-yu, ZHANG Mei-yu, YUAN Rong-rong(李茹钰, 张美玉, 袁荣荣). New Chemical Materials(化工新型材料), 2023, 51(3): 31. [本文引用:1]
[29] LI Yan-qi, FENG Liang(李延琪, 冯亮). Chinese Journal of Analytical Chemistry(分析化学), 2020, 48(11): 1448. [本文引用:1]
[30] LI Yu-sen, LI Man-rong, ZHANG Si-meng, et al(李玉森, 李满荣, 张思梦, 等). Polymer Bulletin(高分子通报), 2018, (6): 96. [本文引用:1]
[31] PANG Chu-ming, LUO Shi-he, HAO Zhi-feng, et al(庞楚明, 罗时荷, 郝志峰, 等). Chinese Journal of Organic Chemistry(有机化学), 2018, 38(10): 2606. [本文引用:1]
[32] LU Tian-hui, CHENG Yun-hui, XU Zhou, et al(卢天慧, 程云辉, 许宙, 等). Agrochemicals(农药), 2020, 59(11): 781. [本文引用:1]
[33] ZOU Shun-ying, SUN Wen-hao, GONG Wei-tao(邹顺瑛, 孙文豪, 贡卫涛). Spectroscopy and Spectral Analysis(光谱学与光谱分析), 2015, 35(6): 1597. [本文引用:1]
[34] Zhang B, Yan J, Shang Y Q, et al. Macromolecules, 2018, 51(5): 1769. [本文引用:1]
[35] Zhang B, Li B, Wang Z G. ACS Sensors, 2020, 5(1): 162. [本文引用:1]
[36] Tang Y Z, Zheng M G, Xue W J, et al. ACS Applied Materials & Interfaces, 2022, 14(33): 37853. [本文引用:1]
[37] Dalapati S, Gu C, Jiang D L. Small, 2016, 12(47): 6513. [本文引用:1]
[38] Li X N, Li M, Yang M Q, et al. Coordination Chemistry Reviews, 2020, 418: 213358. [本文引用:1]
[39] Yang J, Fang M M, Li Z. Aggregate (Hoboken), 2020, 1(1): 6. [本文引用:1]
[40] Xiong J B, Qian X D, Zhao L L, et al. Inorganic Chemistry Communications, 2019, 105: 20. [本文引用:1]
[41] Xue J Q, Bai W, Duan H, et al. Macromolecules, 2018, 51(15): 5762. [本文引用:1]
[42] Yang F, Li C C, Xu C C, et al. Chemical Communications, 2022, 58(10): 1530. [本文引用:1]