引用本文
斯丽姆罕#cod#x000b7;热合麦提, 李佳佳, 阿孜古丽#cod#x000b7;木尔赛力木, 凯丽比努尔罕#cod#x000b7;麦提萨伍提. 新型联苯胺基窄带隙共轭聚合物的光学及电化学性能研究. 光谱学与光谱分析, 2022,42(12): 3751-3756
Salima Rahmat, LI Jia-jia, Arzugul Muslim, Kalbinur Matsawut. Synthesis and Properties of Novel Benzidine-Based Narrow Band Gap Conjugated Polymer From Simple Monomers. Spectroscopy and Spectral Analysis, 2022,42(12): 3751-3756.  
Doi: 10.3964/j.issn.1000-0593(2022)12-3751-06
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新型联苯胺基窄带隙共轭聚合物的光学及电化学性能研究
斯丽姆罕·热合麦提1,2, 李佳佳1, 阿孜古丽·木尔赛力木1,2,*, 凯丽比努尔罕·麦提萨伍提1
1.新疆师范大学化学化工学院, 新疆 乌鲁木齐 830054
2.新疆储能与光电催化材料重点实验室, 新疆 乌鲁木齐 830054
*通讯作者 e-mail: arzu_hma@sina.com

作者简介: 斯丽姆罕·热合麦提, 1996年生, 新疆师范大学化学化工学院硕士研究生 e-mail: 646249477@qq.com

收稿日期: 2021-10-27 修回日期: 2022-03-17
基金项目: 国家自然科学基金项目(51763023), 新疆储能与光电催化材料重点实验室重点项目(XJDX-1709-2022-01)资助
摘要

随着化石燃料的日益枯竭, 人类社会对能源的需求在不断增长。 为了平衡能量应用需求并提升能量使用效率, 开发高效能量转换材料与电化学储能材料成为当前研究的重要课题。 导电聚合物基电极材料面临着相应储能器件能量密度、 功率密度、 循环性能不高的挑战, 需进行结构改性提高电导率、 改善界面性质。 鉴于共轭高分子的电子结构、 光学及电化学性质由共轭链骨架结构决定, 对导电共轭聚合物进行结构修饰以提升其电荷传输性能和载流子迁移率, 进而设计合成新型高迁移率导电聚合物基共轭聚合物是提高相应器件特性的关键所在。 已有研究大多借助复杂的结构设计来实现提升迁移率, 设计合成了结构简单, 有助提升电荷迁移的新型窄带隙聚联苯胺基共轭聚合物聚物。 通过光谱学及电化学方法对材料结构与性能进行了表征分析。 采用核磁共振氢谱、 红外光谱, X射线粉末衍射对单体及聚合物进行了结构表征, 通过紫外光谱、 紫外可见漫反射、 循环伏安、 计时电位、 交流阻抗对其进行了光学及电化学性能测试。 结果表明, 成功制得具有预期结构的共轭聚合物, 所得聚合物结晶性较佳, 光学带隙Egopt为1.85 eV, HOMO及LUMO能级分别为-5.44和-3.59 eV, 前者高于, 后者则低于大部分文献值, 呈现可同时促进p-型和n-型掺杂的结构特性, 具备增强材料容纳电荷能力的性能优势。 聚合物储能特性受化学结构、 晶体结构及微观形貌综合影响。 改善材料微观结构特性有助于提升其电子电导率, 但层状致密块体形貌特征又使其离子电导率受限。 电化学性能测试结果显示, 聚合物具有一定电化学活性, 具有较小的电荷转移阻抗, 具备基本满足使离子顺利扩散的条件, 0.05 A·g-1时的放电比电容达256.6 F·g-1。 研究结果表明, 制得的联苯胺基窄带隙共轭聚合物在光电转换、 储能及微型电子器件中有广阔的应用前景。

关键词: 联苯胺基; 共轭聚合物; 窄带隙; 电化学活性
中图分类号:O631 文献标识码:A
Synthesis and Properties of Novel Benzidine-Based Narrow Band Gap Conjugated Polymer From Simple Monomers
Salima Rahmat1,2, LI Jia-jia1, Arzugul Muslim1,2,*, Kalbinur Matsawut1
1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang Normal University, Urumqi 830054, China
2. Xinjiang Key Laboratory of Energy Storage and Photoelectrocatalytic Materials, Urumqi 830054, China
*Corresponding author
Abstract

With the increasing depletion of fossil fuels, the demand for energy in human society is increasing. In order to balance the energy application demand and improve energy efficiency, developing high-efficiency energy conversion materials and electrochemical energy storage materials has become an important research topic. Conductive polymer-based electrode materials faces the challenges of low energy and power density and poor cycle performance in corresponding energy storage devices. Structural modification is needed to improve their conductivity and interface properties. Since the skeleton structure of conjugated chains determines the electronic structure, optical and electrochemical properties of conjugated polymers, the structural modification of conductive conjugated polymers to improve their charge transport properties and carrier mobility, and then the design and synthesis of new high mobility conductive polymer based conjugated polymers is the key to improve the characteristics of their corresponding devices. Most of the reported studies use complex structural designs to improve mobility. This paper designed and synthesised a new narrow-band gap polybenzidine based conjugated polymer with simple structure and helpful to improve charge transfer. Spectroscopic and electrochemical methods characterized the structure and properties of the materials. The structures of the monomers and polymers were characterized by1H NMR, FTIR and X-ray powder diffraction. Their optical and electrochemical properties were tested by UV-Vis spectrum, UV-Vis diffuse reflection, cyclic voltammetry, chronopotentiometry and electrochemical impedance spectrum. The results show that the conjugated polymer with the expected structure is successfully prepared, and the obtained polymer has good crystallinity. The optical band gap Egopt is 1.85 eV, and the HOMO and LUMO energy levels are -5.44 and -3.59 eV, respectively. The former is higher than the values published in the literature, while the latter is lower than most literature values, indicating the polymer presents the structural characteristics of promoting p-type and n-type doping simultaneously, and has the performance advantage of enhancing the charge holding capacity of the material. The energy storage properties of polymers are affected by chemical structure, crystal structure and micromorphology. The microstructure characteristics of polybenzidine-based conjugated polymer help to improve their electronic conductivity, but its morphological characteristics of layered, dense blocks limit their ionic conductivity. The electrochemical performance test results show that the polymer has certain electrochemical activity, and small charge transfer impedance and meets the conditions for smooth ion diffusion. The discharge-specific capacitance at 0.05 A·g-1 is 256.6 F·g-1. The results show that the prepared polybenzidine-based narrow band gap conjugated polymers have broad application prospects in photoelectric conversion, energy storage and micro-electronic devices.

Key words: Benzidine based; Conjugated polymer; Narrow band gap; Electrochemical perfomance
引言

共轭聚合物因良好的光电性质和溶液加工性, 化学、 电化学及光化学稳定性强, 在能量储存和柔性光电子器件领域有着巨大的应用潜力。 如: 储能器件、 晶体管、 发光二极管、 存储器件和传感技术等[1, 2, 3, 4]。 如此广泛应用的特殊需要, 必然要求设计和制备具有相应结构优势的共轭聚合物。 通常, 共轭芳基主链可通过给电子或吸电子部分进行功能化, 以微调光学、 电子和物理性质[5], 而非共轭侧链则用于提高溶解度或赋予附加功能性[6]。 导电聚合物具备较长的共轭链结构, 独特的物理化学性能; 分子链共轭程度越高越有益于减小聚合物能隙, 提高相应光学及电化学器件的性能[1]。 因此, 共轭链较长的功能性单体的设计合成尤为重要。 高迁移率聚合物需具有良好电子注入和传输特性, 同时要含有有助于提高电荷传输能力、 平面刚性的缺电子芳香结构[3]。 作为芳香胺类物质, 联苯胺的共轭程度较大[7], 由于共轭聚合物分子内禁带宽度随体系共轭程度的增加而减小, 含联苯胺链段的共轭聚合物电子迁移率势必较大。 与此同时, 引入吸电子基团可以降低分子轨道能级[3], 芳香结构密度的增加有助于电导率的提高。 为制得具有良好光电及储能特性的新型导电共轭聚合物, 以联苯胺和苯甲醛为原料, 设计合成联苯胺基共轭聚合物单体(M1), 由其聚合反应得到了电子更容易离域的联苯胺基新型窄带隙共轭聚合物(P1)。 本工作对P1的光学及电化学性能进行初步探讨, 为其在光电储能领域的应用提供参考。

1 实验部分
1.1 试剂

苯甲醛(C6H5CHO, 天津市致远化学试剂有限公司), 联苯胺(C12H12N2, 天津市光复精细化工研究所), 无水甲醇(CH4O, 天津市北联化学品开发有限公司), 二甲基亚砜(DMSO, 湖北兴发化工集团股份有限公司), 乙醇(天津市光复科技发展有限公司), 四氢呋喃(THF, 济南晟瑞化工有限公司), 乙醚(济南铭威化工有限公司), 过硫酸铵(天津市光复科技发展有限公司), 对甲苯磺酸(上海山浦化工有限公司)。 所有试剂均为化学纯。

1.2 联苯胺基共轭聚合物大分子单体的合成

将0.318 g(3 mmol)的苯甲醛溶于5 mL无水甲醇中, 室温下搅拌。 将0.184 g (1 mmol) 联苯胺溶于3 mL无水甲醇中, 将其缓慢滴加到上述搅拌的苯甲醛无水甲醇溶液中, 滴加完毕后加热到30 ℃, 继续搅拌1 h后自然冷却到室温, 过滤得到产物。

1.3 联苯胺基共轭聚合物的合成

单体与引发剂(过硫酸铵, APS)的摩尔比为1:1的情况下, 单体溶解在50 mL水中并同时搅拌, 加入对甲苯磺酸(与单体摩尔比为1:1), 封上圆底烧瓶的口搅拌0.5 h; 再用恒压漏斗把APS的水溶液(APS溶解于10 mL去离子水)慢慢滴加进去(2~3 滴· s-1), 反应2 h。 最后过滤, 用甲醇、 乙醇、 水洗涤产物, 40 ℃真空干燥48 h。

1.4 联苯胺基共轭聚合物的光电性能研究

对联苯胺基共轭聚合物进行电化学性能测试。 重点开展循环伏安、 计时电位、 交流阻抗等进行深入的电容特性分析。

1.5 表征方法与电极的制备

氢核磁共振(1HNMR): 使用Bruker DMX 400核磁共振仪进行测试, 氘代DMSO作为溶剂, TMS为内标, 室温测量。

红外光谱测试(FTIR): 样品用KBr压片, 用BRUKER-TNSOR-27红外光谱仪进行红外测试, 分辨率为1~0.4 cm-1, 扫描范围在400~4 000 cm-1, 扫描累加次数为4。

紫外-可见光谱(UV-Vis): 用紫外光谱仪(U-3310, HI-TACHI公司)进行测试, 分辨率为1.5 nm扫描范围在300~800 cm-1。

紫外可见分光漫反射: 用U-3900型紫外分光光度计进行测试, 实验参数为: 采样间隔1.00 nm, 扫描速度600 nm· min-1, 波长范围为200~600 nm, 循环时间0.0 min, 光谱带宽1 nm, 分辨率0.1%。

电化学测试: 使用电化学工作站(CHI-660e型, 上海辰华仪器公司), 按样品: 乙炔黑: 聚四氟乙烯(PTEF)比例为7:1:1称重, 将其均匀混合, 涂抹在石墨电极上, 室温条件下干燥24 h制得工作电极。 采用三电极体系(工作电极为P1涂覆的石墨电极, 对电极为铂片电极, 参比电极为饱和甘汞电极), 光电性能测试和电容特性测试中分别以0.1 mol· L-1四丁基六氟磷酸铵的乙腈溶液和0.3 mol· L-1的高氯酸(HClO4)溶液为电解液, 在-1.5~1.5和-0.2~1.2 V范围内进行了相关测试。

2 结果与讨论
2.1 联苯胺基共轭聚合物单体的合成

将苯甲醛(a)和联苯胺(b)作为反应底物, 由图1所示合成路线在不同当量比下可制得M1、 M2两种联苯胺基共轭聚合物单体。 鉴于M1作为单体制备聚合物有利于提高分子链芳香结构密度, 选择(a)过量的投料方案并对溶剂、 温度、 投料比等条件进行了筛选。 发现将无水甲醇作为溶剂时, 产率较高, 考虑到此研究方案绿色环保的重要性, 确定选择无水甲醇作为最佳反应溶剂。 由表1所列反应条件优化筛选结果可知, 30 ℃为最佳反应温度, 投料比为3:1时反应产率最高。

图1 M1的合成路线Fig.1 Synthetic route of M1

表1 反应条件的优化 Table 1 Optimization of reactionconditions
2.2 联苯胺基共轭聚合物的合成

依照1.3所示步骤, 对在最佳反应温度和投料比下得到的M1进行聚合, 可制得联苯胺基共轭聚合物P1, 其合成路线如图2所示。

图2 联苯胺基共轭聚合物的合成Fig.2 Synthesis of conjugated polymer containing polybenzidine segment

2.3 单体与聚合物的结构及表面形貌表征

图3(a)为M1的核磁氢谱。 0.0 ppm处是四甲基硅烷(TMS)的标准峰位移, 2.44及3.30 ppm附近的是以氘代试剂DMSO为溶剂时的溶剂峰及水峰的化学位移。 6.64~7.93 ppm对应的是醌环和苯环上H原子的化学位移[8]。 根据有报道[9], 氘代氯仿中— CH=N— 中H原子化学位移在8.43~8.44 ppm, 而在氘代DMSO里出峰位偏低场, 故可推测本实验中该峰位在8.64 ppm。 各峰具体归属见图3(a), 结果显示目标产物成功制得。 图3(b)为M1与P1的红外光谱。 在3 450~2 850 cm-1范围内的吸收峰对应于不饱和碳上的C— H键的伸缩振动峰, 1 625 cm-1为C=N键的伸缩振动峰, M1在1 495 cm-1出现了苯环中的C=C键的伸缩振动峰, P1在1 513 cm-1处的吸收峰则对应于醌环中的C=C伸缩振动, 1 376和1 300 cm-1处出现了P1中吸收强度强于M1的C— N键的伸缩振动峰, 1 146 cm-1处的吸收峰归属于与醌环相连的C=N键的伸缩振动。 这些峰的出现说明M1已成功合成并已成功聚合为P1。 上述各峰归属与文献值基本一直[8, 10]。 图3(c)是M1与P1的XRD谱图, M1在2θ =12.61° , 16.74° , 20.40° , 23.75° , 25.31° , 28.5° 处出现尖峰, 说明单体具有很强的结晶性。 P1也存在强衍射峰, 表明其结晶性较佳。 较好的结晶性有助于获得较高的电导率[2], 对共轭聚合物光学及电化学性能将起到优化作用。 由图3(c)可知, 聚合后M1中主要衍射峰发生了略微偏移且在一定范围内出现了较宽的峰包, 说明聚合后呈现无定形形态。 这些变化证实聚合反应已成功实现, 同时表明聚合物分子链既有结晶链段又有无定形结构链段, 预示P1具有表现出各向异性特征的可能。 由图3(d)所示聚合物P1的SEM可知, 聚合物成片状致密块体, 此种形貌特征有助于电子电导率的提升。 然而若作为储能器件活性物质离子电导率也很重要, 而后者要求材料具有较大孔隙率。 可见, P1的微观形貌虽有利于提高电子电导率, 但有可能不利于其离子电导率的提升。

图3 单体与聚合物的结构与形貌表征
(a): M1的核磁氢谱图; (b): M1与P1的红外光谱图; (c): M1与P1的XRD图; (d): P1的SEM图Fig.3 The structural and morphological characteristics of monomer and polymer
(a): 1HNMR spectrum of M1; (b): FTIR spectrum of M1 and P1; (c): XRD patterns of M1 and P1; (d): SEM image of P1

2.4 联苯胺基共轭聚合物的光电性质

图4(a)为由紫外可见漫反射数据算得所的P1[F(R)hν ]2-hν 关系曲线。 通常, hν 和[F(R)hν ]根据紫外可见漫反射数据, 通过用Kubelka-Munk理论转换而得, 再结合Tauc法则由图中高能光子端线性关系的外延可得到半导体的带隙数值[11]。 可见, P1的光学带隙 Egopt=1.85 eV, 相比于已有报道中共轭聚合物的光学带隙值[12, 13]此值小了很多, 表明P1属于窄带隙共轭聚合物。 带隙的减小对应于电子电导率的增大, 与XRD和SEM测试结果相一致。 P1的紫外-可见吸收特性以及其与M1的对比如图4(b)所示。 二者均在283和355 nm处出现吸收峰。 其中283 nm处的峰对应于苯环轨道间π — π * 电子的跃迁, 其值与文献值相比发生了红移。 苯甲醛的特征吸收峰则分别出现在234和250 nm左右。

图4 P1的光电性质
(a): 由紫外可见漫反射算得的[F(R)hν ]2-hν 关系曲线; (b): 紫外可见光谱; (c): 以四丁基六氟磷酸胺-乙腈为电解液测得P1及P1与内标二茂铁的循环伏安图Fig.4 Optical properties of P1
(a): Plot of [F(R)hν ]2 versus photon energy calculated from the data of UV-Vis diffuse reflectance spectra; (b): UV-Vis spectra; (c): Cyclic voltammetry curve of P1 and its mixture with ferrocenein n-Bu4NPF6-acetonitrile

实验表明构成M1的两个有机小分子苯甲醛和联苯胺间形成的强相互作用可能导致了化学键能的变化。 与此同时, π 电子共轭程度越大, 其电子非定域性越大, π — π * 电子跃迁能降低, 导致波长向长波方向移动。 醛类n— π * 电子的跃迁也出现在此范围内, 355 nm处的峰对应于苯胺低聚体中的苯环上n— π * 电子跃迁吸收峰[14], P1在440 nm处出现的吸收峰则对应于醌环中的π — π * 电子的跃迁[10], 表明聚合反应成功实现。 P1中苯环轨道间π — π * 电子的跃迁虽出现在较低波长吸收带, 但相对于M1聚合物的最大吸收波长的增大且醌环中的π — π * 电子的跃迁峰尾部延伸至673 nm左右, 表明其共轭链长度的增大。 分子链共轭程度的增大, 有利于增强π 电子离域程度, 导致能量带隙减小[15], 根据此峰起峰位(λ onset)由 Egopt=1 240/λ onset, 可算得光学带隙 Egopt=1.84 eV, 此值与紫外可见分光漫反射给出的测值基本吻合。 因具较窄带隙而引起的分子内离域程度的增强将导致聚合物电子电导率的增大, 进而赋予其较佳的电化学活性。 图4(c)为以四丁基六氟磷酸胺-乙腈为电解液测得P1及P1与内标二茂铁(Ferrocene, FOC)的循环伏安曲线。 P1在-1.5~1.5 V之间存在氧化还原峰, 表明其具有一定的电化学活性。 循环伏安法被广泛用来测定共轭聚合物的最高占有轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)能级。 鉴于内标FOC在与P1相同测试条件下的启动电位( EFc/Fc+onset)为0.33 V, 且其真空状态下的电位为4.8 V[4], 根据图4(c)中所示方法读到起始还原电位( EOxonset)为0.97 V由式(1)[12]计算, P1的HOMO能级值为-5.44 eV, 再取 Egopt的值为1.85 eV由式(2)[12]计算, LUMO值为-3.59 eV。 P1的HOMO值高于已报道的聚合物[13, 16], 有望具有更佳的器件性能。 同时, P1的LUMO低于许多其他共轭聚合物[12, 13, 16, 17], 表明相对而言更易于传输电子, 即P1的电子传输能力优于一部分已报道的共轭聚合物。 较高的HOMO值和较低的LUMO值可提供平衡良好的双极性, 以同时促进p-型掺杂和n-型掺杂[18]。

HOMO=-(EOxonset+4.47)eV(1)

LUMO=(HOMO+Egopt)eV(2)

2.5 联苯胺基共轭聚合物的电化学性质

如前所述, 减小带隙有利于提高电导率, 轨道能级计算结果所显示的既适合n-型掺杂又适合p-型掺杂的结构特性又会使电化学带隙变小, 增强材料容纳电荷的能力, 这对于有机聚合物在电池和超级电容器等储能装置中的应用是至关重要的[14]。 因此, 以0.3 mol· L-1 HClO4为电解液对P1进行了初步电容特性研究。 图5(a)为P1在以高氯酸为电解液时不同扫速下测得的循环伏安曲线。 在-0.2~1.2 V之间存在明显的氧化还原峰, 虽然P1的循环伏安曲线形状不是完美的矩形, 随着扫速的增加峰电流显著增大, 故可判断P1具有一定电容性质。 图5(b)所示的交流阻抗谱图中的半圆直径对应于电荷转移阻抗Rct, 其值较小, 表明以P1为活性物质的电极与电解液间的电荷转移速率较快。 图中低频区的直线斜率接近45° , 表明电极活性材料内的离子扩散良好。 P1的计时电位图见图5(c), 不同电流密度下的计时电位曲线均为类似三角形形状且呈非线性变化, 进一步证明P1具有赝电容特性[19]。 根据公式C= IΔtΔEm[I为放电电流强度, Δ t为放电时间(s), Δ Ε 为放电过程电压差(V), m为活性物质的质量(g)]可计算样品放电比容量, 在电流密度为0.05 A· g-1时, 放电比电容可达256.6 F· g-1。 该值未达到聚联苯胺放电比电容较佳值[10], 且随着电流密度的增大放电比电容衰减明显。 XRD测试结果显示P1分子链既有结晶区又有无定形区。 通常, 聚合物的结晶区来自于高度的π 轨道重叠, 而非晶区则来自于有序度较低的聚合物链取向的弱相互作用。 较佳的结晶性虽有利于提高电子电导率, 但π 轨道重叠方向上的电荷迁移率却又相对较低[2]。 可见, 对P1的电容特性而言, 其结晶性是引发了相反的两种效应, 最终性能的优略有可能取决于何种作用占主导地位。 结合SEM分析可知, 其形貌特征不利于离子电导率的提升, 也有可能是材料最终放电比电容衰减严重的原因之一。

图5 P1以0.3 mol· L-1 HClO4为电解液测得的电化学性能数据
(a): 在不同扫速下的循环伏安曲线; (b): 交流阻抗谱; (c): 计时电位曲线Fig.5 Electrochemical properties of P1 in 0.3 mol· L-1 HClO4
(a): Cyclic voltammetry; (b): Electrochemical impedance spectrum; (c): Chronopotentiometry

3 结论

为充分利用共轭程度较大的联苯胺所具有的良好的电子注入和传输特性并通过吸电子基团引入降低聚合物带隙, 设计合成了新型联苯胺基共轭聚合物。 经对单体和聚合物进行结构表征及性能测试, 得到如下结果:

(1)以苯甲醛和联苯胺为底物, 无水甲醇为溶剂, 反应温度为30 ℃的条件下制得了联苯胺基共轭聚合物单体(M1), 产率为83%; 对其进行化学氧化聚合得到了窄带隙联苯胺基共轭聚合物(P1)。

(2)P1分子链结晶性较好, 通过紫外可见漫反射算出联苯胺基共轭聚合物的禁带宽度为1.85 eV。

(3)用循环伏安法求出最佳扫描速度下的HOMU和LUMO能级值分别为-5.44和-3.59 eV, 表现出新型联苯胺共轭聚合物与部分已报道共轭聚合物相比具有更高的电子迁移率。

(4)因π 轨道重叠方向上的电荷迁移率较低与窄带隙特征所赋予的较佳的电子电导率间形成了相反效应, P1呈现较弱的电容特性。 当电流密度为0.05 A· g-1时, 比电容为256.6 F· g-1且倍率性能不是十分理想。

研究中已成功制备了电子更容易离域的联苯胺基新型窄带隙共轭聚合物且其具有良好的电化学活性。 本研究可为由窄带隙导电共轭聚合物的设计合成以及相关聚合物在光电转换、 储能及微型电子器件中的应用提供参考。

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